1. 8.3.7.2008

2. выполняется на сервере

И с прокси и без прокси и различные варианты ЗащищенноеСоединениеOpenSSL и даже то, что Вы предложили) Может явно надо подсовывать Ваш сертификат, т.е. Новый СертификатКлиентаWindows(вашсертификат.pem)

1С возвращает ошибку "Ошибка работы с Интернет: Ошибка инициализации SSL-соединения", т.е. при вызове метода POST